麦兜电影版的第五部作品，春田花花幼稚园出现了史无前例的经济困难。即使校长（黄秋生 配音）和陈老师（许飞 配音）以及麦太（吴君如 配音）等家长使出浑身解数也没法解决。于是学校召开了一次校友筹款晚会，但是 富家子弟周通（许冠杰 饰）武功高强，到处仗势凌人，其妹妹周吉（吴君如 饰）也十分无理取闹。他们的母亲太君（许冠英 饰）一直想他们定性并能够成家立室。可是在周吉的新婚之夜，夫君林嘉声（黄百鸣 饰）忍受不 随着城市发展，麦兜住的旧区大脚咀也卷入了拆迁漩涡。不过无忧无虑的麦兜从来不会去考虑拆迁对他意味着什么，春田花花幼稚园又开学了。为了适应激烈的社会竞争，春天花花幼稚园也加入很多令人捧腹的新课程：耍赖、诈 高级督察赵快乐在一次围剿劫匪行动中，不幸被子弹打中头部，需要休养九个月。赵复出之日，有四个积犯，在监房发难，胁持一电脑专家死火德及杀死惩教署人员越狱，警方高层震动，令赵快乐与资深警员臭口金合作缉捕四匪。死火德未婚妻伥鸡英尚在狱中服刑；为求查出死火德行踪，赵假释伥鸡英出狱作为警方线人，同时展开全面展开追查行动…… 在城市的破败角落，脑顶光秃秃的重案组老警察入职三十年，虽然破了许多大案要案，满身都是伤痕弹孔，但是他的家庭情况却一团糟。老婆和他离婚，儿子嫌他臭。与老警察相对，青年私家侦探波比（黄磊 配音）如日中 「玩嘢王」李思捷曾向圈中好友设下形形色色的整蛊陷阱，虽说为「被玩者」及观众们带来无限的惊喜与欢笑，但同时亦「得罪」不少朋友，无不对他避之则吉。思捷「知衰」决定「大洗底」，正正经经担起主持大旗，发挥搞笑 黑社会洪兴社的屯门区话事人恐龙被东星社的耀扬杀害后，龙头蒋天养（万梓良）决定从山鸡（陈小春）和生蕃中选出一个填补该空缺，铜锣湾的话事人浩南（郑伊健）深知该职的压力，力劝山鸡放弃与人争权夺位，但苦劝无效 以女性客户拥抱为代价的女性圆梦网站成立，来帮忙的男性性格背景各异、他们有着自己的心理创伤，在帮助不同的女孩的过程中，彼此间产生了僭越协助关系的感情，打开了彼此的心结，从而改变了彼此的人生。 婚姻失败的律师陈李张（黄百鸣 饰），也是个不称职的父亲，与女儿关系极差，却偏被派往帮助丧父的富家女施思（杨幂 饰） ，伪装成她父亲，替她在一个月内甄选最合适的男人结婚。当别人的假爸爸，反让陈有了反省，也有了修补与女儿关系的勇气。 从未红过的失意流行歌手谭冠荣（甄子丹 饰），原来只是派去假扮过气女子组合成员宋 匪帮首领李大东被女干探常洛红打至重伤，逃至广州招揽前公安福摩斯、庄劲等七人，企图返港进行连串械劫案。训练期间，七人偷偷前往舞厅，结识了黑社会头目天九，并得悉大东的真正阴谋。此时，他们也揭发女教练是警方卧底探员。为救女教练，七人施展混身解数，合力对抗大东与其匪帮…… 1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高 
